lunes, 12 de agosto de 2013

Aldehídos Y Cetonas.

Presentado por el alumno: Hector Fernando Parraga Sanchez
Grado: 11-3T

-Aldehídos-

El grupo funcional de un aldehído es un grupo carbonilo unido a un átomo de hidrógeno. En el metanal , el aldehído más simple, el grupo carbonilo está unido a dos átomos de hidrógeno. En otros aldehídos se encuentra enlazado con un átomo de hidrógeno y un átomo de carbono.

Al nombrar a los aldehídos solamente tenemos que cambiar la terminación de los alcoholes “ol” por la terminación “al”. Como el ejemplo expuesto arriba, Etanol pasa a Etanal. También existen aldehídos con dobles enlaces sobre la cadena hidrocarbonada. En estos casos se respeta la nomenclatura de los alquenos que utilizan las terminaciones “eno”


Nomenclatura de aldehídos:

Los aldehídos se nombran reemplazando la terminación -ano del alcano correspondiente por -al. No es necesario especificar la posición del grupo aldehído, puesto que ocupa el extremo de la cadena (localizador 1). Cuando la cadena contiene dos funciones aldehído se emplea el sufijo.



El grupo -CHO unido a un ciclo se llama -carbaldehído. La numeración del ciclo se realiza dando localizador 1 al carbono del ciclo que contiene el grupo aldehído. 



Algunos nombres comunes de aldehídos aceptados por la IUPAC son:




Propiedades Químicas:

Los aldehídos y cetonas se comportan como ácidos debido a la presencia del grupo carbonilo, esto hace que presenten reacciones típicas de adición nucleofílica.

 Reacciones de adición nucleofílica: 
Estas reacciones se producen frente al (reactivo de Grignard), para dar origen a un oxihaluro de alquil-magnesio que al ser tratado con agua da origen a un alcohol. El metanal forma alcoholes primarios y los demás aldehídos forman alcoholes secundarios.
La reacción de adición nucleofílica en las cetonas dan origen a alcoholes terciarios.
Los aldehídos y cetonas también pueden dar origen a otros compuestos mediante reacciones de sustitución halogenada, al reaccionar con los halógenos sustituyen uno o varios hidrógenos del carbono unido al carbonilo. Este método permite obtener la monobromoactona que es un poderoso gas lacrimógeno.

 Síntesis y obtención de aldehídos y cetonas alifáticas:
Los aldehídos y cetonas pueden ser obtenidos mediante la oxidación de alcoholes.

Aldehídos aromáticos: En estos casos el grupo funcional aldehído esta unido al anillo o núcleo aromático.



La preparación de aldehídos alifáticos se basa en la oxidación de los alcoholes.







Obtención por hidratación del acetileno:







El etenol se descompone con facilidad y forma el aldehído.






Obtención por reducción de ácidos orgánicos:







Obtención por reducción de cloruros de ácido: Se reduce el cloruro de etanoílo en presencia de hidrógeno y un catalizador de paladio.









Propiedades Físicas:

Los de pocos carbonos tienen olores característicos. El metanal produce lagrimeo y es gaseoso. Hasta el de 12 carbonos son líquidos y los demás sólidos.
Los puntos de ebullición son menores que los alcoholes respectivos de igual cantidad de carbonos.
Todos son de menor densidad que el agua. Los más chicos presentan cierta solubilidad en agua, pero va disminuyendo a medida que aumenta la cantidad de carbonos.


Algunos compuestos: 

El benzaldehído: 

(C6H5CHO) es un compuesto químico que consiste en un anillo de benceno con un sustituyen te aldehído.Es un componente primario del aceite de extracto de almendras amargas, y puede ser extraído de un número de otras fuentes naturales en las que está presente, como los albaricoques, cerezas, y hojas de laurel, semillas de duraznos y como amigdalina, combinada con un glicosido, en ciertas nueces y semillas. Actualmente el benzaldehído se fabrica principalmente a partir de tolueno por una diversidad de procesos diferentes.






Propanal:
El propanal, aldehído propiónico o Propaldehído, es compuesto formado por un radical alquilo (propil o propilo), que lleva consigo un grupo carbonilo, pero lo que lo diferencia de las cetonas es que este es exclusivamente terminal. El propanal consta de tres carbonos y un grupo aldehído (CHO). El carbono del aldehído está unido a el oxigeno por un doble enlace. 
Está también unido a un hidrógeno. Esta función orgánica, no puede formar puentes de hidrógeno, debido a que su oxigeno no está directamente enlazado con ninguno de los dos otros elementos necesarios para formar puentes; flúor e hidrógeno


-Riesgos y beneficios para la salud:
*los aldehídos pueden causar irritación de la piel, los ojos y el sistema respiratorio, siendo este efecto más pronunciado en los miembros inferiores de una serie, en los miembros con la cadena alifática insaturada y en los miembros con sustitución halógena.
*Los aldehídos pueden tener un efecto anestésico, pero las propiedades irritantes de algunos de ellos posiblemente obligen al trabajador a limitar la exposición antes de que ésta sea suficiente como para que se manifiesten los efectos anestésicos.
*El efecto irritante en las mucosas puede estar relacionado con el efecto cilioestático que inhibe el movimiento de los cilios que tapizan el tracto respiratorio con funciones esencialmente de limpieza. *El grado de toxicidad varía mucho en esta familia. 
*Algunos aldehídos aromáticos y ciertos aldehídos alifáticos se metabolizan rápidamente y no producen efectos adversos, pudiendo utilizarse sin riesgos como aromas alimentarios. 
*Algunos son mutágenos químicos y otros, alergenos.
*También tienen la capacidad de producir un efecto hipnótico.


Usos en la industria:

-Sirven como solvente ya que es una sustancia que permite la dispersión de otra sustancia en esta a nivel molecular o iónico. Es el medio dispersante de la disolución. Normalmente, el disolvente establece el estado físico de la disolución, por lo que se dice que el disolvente es el componente de una disolución que está en el mismo estado físico que la misma.




- También se utiliza en la elaboración de uno de los llamados plásticos técnicos que se utilizan fundamentalmente en la sustitución de piezas metálicas en automóviles y maquinaria, así como para cubiertas resistentes a los choques en la manufactura de aparatos eléctricos. Estos plásticos reciben el nombre de POM (polioximetileno)

-Se utilizan como cubiertas resistentes a los choques en la manufactura de aparatos electricos (polioximetileno)

--Elaboración de explosivos (pentaeritrol y el tetranitrato de pentaeritrol, TNPE)







CETONAS

Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo. El grupo carbonilo, C = O, se encuentra en un carbono secundario. Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgánico, las cetonas se nombran agregando el sufijo ‘’ona’’ al hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc). También se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales está unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo ‘’oxo’’


Nomenclatura cetonas:

Las cetonas se nombran sustituyendo la terminación -ano del alcano con igual longitud de cadena por -ona. Se toma como cadena principal la de mayor longitud que contiene el grupo carbonilo y se numera para que éste tome el localizador más bajo.





Existe un segundo tipo de nomenclatura para las cetonas, que consiste en nombrar las cadenas como sustituyentes, ordenándolas alfabéticamente y terminando el nombre con la palabra cetona.





Propiedades Físicas:

Las cetonas en general presentan un olor agradable, de hecho, algunas cetonas forman parte de los compuestos utilizados en las mezclas que se venden como perfumes.
El punto de ebullición de las cetonas es en general, mas alto que el de los hidrocarburos de peso molecular comparable; así, la acetona y el butano con el mismo peso molecular (58) tienen un punto de ebullición de 56°C, y -0.5°C respectivamente.

La solubilidad en agua de las cetonas depende de la longitud de la cadena, hasta 5 átomos de carbono tienen una solubilidad significativa como sucede en los alcoholes, ácidos carboxílicos y éteres. A partir de 5 átomos la insolubilidad típica de la cadena de hidrocarburos que forma parte de la estructura comienza a ser dominante y la solubilidad cae bruscamente.


Propiedades Químicas:

Al añadir una molécula de agua H-OH al doble enlace carbono-oxígeno, resulta un diol. Si se produce un diol con los dos grupos –OH unidos al mismo tiempo, se le llama hidrato. En la reacción de formación de estos, el grupo –OH del agua se une al átomo de carbono del carbonilo, mientras que el –H al átomo de oxígeno carbonilo.



Usos en la industria:

-Son utilizadas como disolventes orgánicos, removedor de barniz de uñas (acetona).
-Otras aplicaciones a mencionar son las siguientes; Obtención de resinas sintéticas, antiséptico, embalsamamiento, desodorante, fungicidas, obtención de Exógeno o Ciclonita (explosivos), preparación de pólvoras sin humo; además que son aprovechados para la obtención de Cloroformo y Yodoformo.




También se utilizan como fungicidas, ya que son sustancias tóxicas que se emplean para impedir el crecimiento o eliminar los hongos y mohos perjudiciales para las plantas, los animales o el hombre. Todo fungicida, por más eficaz que sea, si se utiliza en exceso puede causar daños fisiológicos a la planta.



Algunos ejemplos de los usos de las cetonas son las siguientes:
*Fibras Sintéticas (Mayormente utilizada en el interior de los automóviles de gama alta)
*Solventes Industriales (Como el Thiner y la ACETONA)
*Aditivos para plásticos (Thiner)
*Fabricación de catalizadores
*Fabricación de saborizantes y fragancias
*Síntesis de medicamentos
*Síntesis de vitaminas
*Aplicación en cosméticos.


Beneficios para la salud:

Hay innumerables beneficios para la salud asociados con este compuesto natural. Según estudios realizados para determinar los beneficios de la cetona de la frambuesa, el beneficio más importante de esta cetona es su capacidad para impedir el crecimiento y maduración de las células infectadas por el cáncer y así combatir ciertos tipos de cáncer.

Riesgos para la salud: 

*Respirando bajos niveles de fondo en el medio ambiente.

*Respirar altos niveles de aire contaminado en el lugar de trabajo o el uso de productos que contienen acetona (por ejemplo, productos químicos domésticos, esmalte de uñas y pintura).

*Beber agua o comer alimentos que contienen acetona.

*Tocando productos que contienen acetona.

*Para los niños, comiendo tierra en vertederos o sitios de desechos peligrosos que contienen acetona.

*Fumar o respirar el humo de segunda mano
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